Carbamate group as structural motif in drugs: a review of carbamate derivatives used as therapeutic agents

Arh Hig Rada Toksikol. 2020 Dec 31;71(4):285-299. doi: 10.2478/aiht-2020-71-3466.

Abstract

Due to their very good chemical and proteolytic stability, ability to penetrate cell membranes, and resemblance to a peptide bond, carbamate derivatives have received much attention in recent years and got an important role in modern drug discovery and medicinal chemistry. Today, carbamates make structural and/or functional part of many drugs and prodrugs approved and marketed for the treatment of various diseases such as cancer, epilepsy, hepatitis C, HIV infection, and Alzheimer's disease. In drugs they can play a role in drug-target interaction or improve the biological activity of parent molecules. In prodrugs they are mainly used to delay first-pass metabolism and enhance the bioavailability and effectiveness of compounds. This brief review takes a look at the properties and use of carbamates in various fields of medicine and provides quick insights into the mechanisms of action for some of them.

Zbog svoje vrlo dobre kemijske i proteolitičke stabilnosti, sposobnosti prodiranja kroz stanične membrane i sličnosti s peptidnom vezom, derivati karbamata posljednjih godina sve više privlače pozornost medicinskih kemičara i dobivaju važniju ulogu u modernom načinu otkrivanja lijekova. Tako je u današnje vrijeme karbamatna skupina strukturni i funkcionalni element mnogih odobrenih lijekova, a mnogi se već i koriste kao lijekovi za liječenje raznih vrsta bolesti poput raka, epilepsije, hepatitisa C, infekcije HIV-om, Alzheimerove bolesti i mnogih drugih. U lijekovima, karbamatna skupina može biti važan dio molekule koji ima ulogu u interakciji lijek-meta ili je umetnuta u strukturu spoja kako bi se poboljšala biološka aktivnost temeljne molekule. U protulijekovima, karbamatna se skupina koristi uglavnom zbog mogućnosti smanjenja osjetljivosti spoja na metaboličke enzime, odnosno povećanja hidrolitičke stabilnosti samoga spoja. U ovom je radu dan ne samo kratki pregled karbamata koji se koriste kao lijekovi u raznim područjima primjene, kao i karbamata koji se koriste kao protulijekovi, nego i uvid u mehanizam djelovanja nekih od njih.

Keywords: anticonvulsants; antiepileptics; cholinesterase inhibitors; neurodegenerative diseases; prodrugs; protease inhibitors.

Publication types

  • Review

MeSH terms

  • Biological Availability
  • Carbamates* / therapeutic use
  • Humans
  • Prodrugs*

Substances

  • Carbamates
  • Prodrugs